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Jason Earles è noto per la sua apparizione nel popolare spettacolo Disney Hannah Montanna. Tuttavia, è spesso nelle notizie per motivi sbagliati.
Jason Earles ha suscitato molte controversie riguardo alla sua età e alla realtà della nascita. Quando Jason ha interpretato il ruolo di un Jackson Steward di 16 anni in Hannah Montana, sembrava sicuramente dell'età giusta. Tuttavia, è stato ipotizzato che avesse effettivamente 29 anni all'epoca.
Jason è stato sposato due volte. Ha sposato sua moglie Jennifer per la prima volta dal 2002 al 2013. Dopo il divorzio, l'attore ha continuato a sposare Katie Dryson .